Teknik direktör Valerien Ismael'in transferini özellikle istediği yıldız futbolcu ve kulübü Southampton ile her konuda anlaşmaya varıldı. Siyah-beyazlılar, İngiliz oyuncuyu 1 yıllık kiralık olarak kadrosuna kattı. Beşiktaş'tan yapılan açıklamada; "Transfer görüşmelerine başladığımız Nathan Redmond özel uçakla saat 15:30'da Atatürk Havalimanına inecek." ifadelerine yer verildi. Sol kanatta forma giyen 28 yaşındaki futbolcu, İngiltere Premier Lig'de 264 karşılaşmada forma giyen Redmond, 28 gol ve 26 asistlik performans sergiledi.