Wilkinson, tamamı erkeklerden oluşan bir striptiz gösterisi düzenleyen Sheffield'li bir grup işsiz çelik işçisini konu alan 1997 yapımı komedi filmi The Full Monty'de canlandırdığı Gerald Arthur Cooper karakterindeki performansıyla en iyi yardımcı erkek oyuncu dalında Bafta ödülü almıştı.
Aktör 'Aşık Shakespeare', Christopher Nolan'ın yönettiği 'Batman Başlıyor', 'Büyük Budapeşte Oteli' ve 'İnci Küpeli Kız' dahil olmak üzere 130'dan fazla film ve TV filminde rol aldı.
Toplamda altı Bafta adaylığının yanı sıra, George Clooney'nin başrol oynadığı 2007 yapımı hukuk gerilim filmi 'Michael Clayton' ve yaslı bir babayı canlandırdığı 2001 yapımı 'In the Bedroom' ile de iki kez Oscar adaylığı bulunuyordu.
